| 1354 | nejstarší zpráva o Olešnici |
| 1454 | husitská vojska vypálila Olešnický dřevěný kostelík |
| 1503 | postaven nový dřevěný kostel |
| 1607 | Olešnice byla povýšena na městečko a dostala od Rudolfa II. erb |
| 1639-42 | plenila švédská vojska Olešnici a nastal hladomor |
| 1700 | byla založena první škola |
| 1705 | vystavěn nový kostel, již kamenný |
| 1706 | byl ke kostelu zřízen hřbitov |
| 1710 | zřízeno ke kostelu kamenné schodiště |
| 1716 | povolení Josefem I. konat roční trhy a týdenní trhy každý čtvrtek |
| 1718 | dáno právo soudnictví, postaven na náměstí pranýř a misijní kříž |
| 1726 | zrušena robota, Olešnice se stala svobodným městem |
| 1741 | vpád pruských vojsk při jejich tažení do Kladska |
| 1742 | vytyčena hranice s Kladskem (po ztrátě území Marií Terezií) |
| 1753 | zřízen farní úřad se stálým farářem |
| 1775 | vypuklo selské povstání ve východních Čechách |
| 1779 | nařídil Josef II. výstavbu silnice podél Olešenky |
| 1805 | táhlo Olešnicí ruské a pruské vojsko proti Napoleonovi |
| 1819 | byla postavena uprostřed náměstí kašna |
| 1832 | postaveno již kryté schodiště ke kostelu |
| 1846 | byla vystavěna silnice na horní Olešnici až k vápence |
| 1861 | velký požár zničil 29 domů na náměstí i kostel a radnici |
| 1863 | opraven pohořelý kostel včetně vnitřního zařízení |
| 1866 | opětovný průchod pruských vojsk Olešnicí |
| 1868 | položen základní kámen budovy školy na náměstí, dnes OÚ |
| 1869 | postaven pivovar |
| 1880 | vysázeny lípy na náměstí jako vzpomínka zásnub Rudolfa s princeznou Stefanií z Belgie |
| 1905 | položen základní kámen pro stavbu školy a byla vybudována silnice Olešnice-Rokole |
| 1908 | zavedeno elektrické osvětlení |
| 1914 | vybudování tzv. "Nové silnice" do Kutlu |
| 1921 | jel první autobus do Nového Města nad Metují |
| 1937 | byla založena česká měšťanská škola |
| 1938 | Olešnice se stala součástí Hitlerova Německa |
| 1945 | Olešnice byla vrácena Československu |
